Ce qui se réduit comme une peau de chagrin est quelque chose qui diminue jusqu’à atteindre une quantité minimale (plus petit, il n’y a pas).

L’expression n’a rien à voir avec la tristesse et les pleurs.
Le chagrin est en fait une sorte de cuir fait à partir de la peau de croupe d’un cheval ou d’un âne (le chagrin en turc).

L’expression est née d’un roman (un peu fantastique) de Balzac , « La peau de chagrin », dans lequel, un jeune homme ruiné se voit offrir un morceau de chagrin aux pouvoirs magiques. Quand il le frotte, ses voeux sont excaucés. Mais quand, à force de frottements, la peau disparaîtra, il mourra.
Il doit donc choisir entre une vie merveilleuse mais courte ou une vie modeste et longue.